データセットにてカラムへ記載したdescriptionはAIエージェントの解釈に寄与しますか？

以下、回答させていただきます。

SQL query tool のData context informationにもカラムのメタデータを記載できるため、データセット内のdescriptionのみでも十分ならSQL query tool のData context informationには何も記載せずでもいいのか気になりました。

はい。データセット、およびカラムのメタデータ（Description）が定義済みの場合、その情報が利用されます。ツール側で同様な情報を記述する必要は特にございません。

またSQL query tool が実行したクエリを確認する方法はありますでしょうか

以下画像のように、ツールのクイックテスト機能でクエリを確認することが可能です。

また、AnswersやAgent Connectを利用している場合、Trace Explorerでツールの実行内容を確認することも可能です。サーバーのAudit ログを確認可能な場合には、Auditログの中にも実行したクエリの情報が記載されています。

SQL query tool がタイムスタンプまたはデータセット自体を認識できていないようで、日付を絡めた集計を依頼すると仮想の結果のみを返してくる状態です。添付３枚目のように質問ごとに回答が違ったりします

私の環境（Version 14.1.1）で確認したところ、上記画像のように、datetime型を持つデータセットでも正しく動作するようでした。

まずは上記回答に記載の要領で、どのようなSQLが生成されているのかご確認いただければと思います。また、ツールに設定されたLLMがSQL生成に強いモデルかどうかも、念のためご確認をいただければと思います。